塾高ヨット部は、慶應義塾大学ヨット部のOB会である三田ヨット倶楽部の諸先輩のご支援と学校からの補助により、普通では考えられないような小さな自己負担で活動しています。他の体連の部に比べて部費は、さすがに安いほうだとはいえませんが、決して高いものではありません。むしろこの負担でヨットに乗れるのは破格です。
水に濡れるので、濡れても水を吸わない衣類は必須です。足を保護するのに、ウェットスーツ地製のブーツ（2300円〜）か運動靴の水はけの良いものを履くことをお勧めします。ライフジャケットは当面は部及び部員のものを貸し出すことができます。またグローブ等は各人で必要に合わせて使っています。
確かにかつてのヨット、というよりも帆船は危険と隣り合わせでした。しかし現在のヨットは、まずハード面において大変安全性が進歩しました。重量わずか75kgのカーボンFRP性の船体は3つの独立した気密室を備えているため、270kgの浮力を持ち、かつ簡単に復元できるよう設計されています。マストはアルミ合金製、セールは水を吸わないダクロン繊維製となり、かつての木造ヨットとは比べ物にならないような安全性を持っています。
練習やレースにおいてのソフト面においてもしっかりとした安全確保がなされています。海上ではいかなる場合もライフジャケットの着用が義務づけられ、練習には必ず慶応義塾大学ヨット部のOBが乗る新鋭高速支援艇が付き添い、部員の安全を見守っています。また荒天の際には出艇を見送る等、安全管理を徹底しています。
塾高では基本的に定期テストの1週間前から部活は禁止です。一部にはテスト前、あるいはテスト期間中でも活動している部もありますが、ヨット部はテスト前には必ずoffになります。部活動と学業の両立ができており、医学部に進学する部員もいます。
塾高ヨット部は練習、マネージメントにおいてOBの諸先輩のご協力を得つつ、大部分を自主的に行っています。普段の練習内容は、コーチに尻を叩かれながらではなく、各部員が高い意識を持って自主的に決めています。またOBの方に新鋭高速支援艇からご指導をいただいたり、時にはオリンピック候補の選手から技術に関する高いレベルのお話を伺ったりする機会もあります。
マネージメントに関しても、主務、主将が部長、OBと連絡を取り合い、遠征、合宿の計画や会計を自主的に行っています。
